Intet er sparet, når det gælder arkitektur og kunst. Alene i området The Loop, der huser Chicagos finansielle sektor, kan du i offentlige bygninger og på torve og pladser finde mere end 60 kunstværker af så store berømtheder som blandt andre Picasso, Chagall og Miro. Desuden er Chicago hjemsted for 3 af USA's højeste bygninger, med det 443 meter høje Sears Tower på førerpladsen. The Magnificent Mile er de lokales kælenavn for Michigan Avenue, der er tæt besat med lækre modebutikker med det seneste indenfor haute couture. Også i de nærliggende gader finder du spændende butikker og her ligger også byens gamle vandtårn, der var den eneste bygning, som overlevede den store brand.
Med mere end 7.000 restauranter kan Chicago tilbyde alt indenfor enhver prisklasse fra top gourmet til amerikanske burgers og hot dogs. Den store indvandring af mange forskellige nationaliteter sætter sit umiskendelige præg på udbuddet af etniske spisesteder, så udval-get er ikke begrænset til de traditionelle kinesiske, mexicanske og italienske restauranter, men byder også på polske, græske, ungarske og ukrainske specialrestauranter...